Reuben Feffer nghĩ rằng anh ta đã tìm thấy tình yêu của đời mình nhưng trong tuần trăng mật, anh ta phát hiện ra cô ta lừa dối anh ta với một người hướng dẫn lặn biển. Reuben trở về nhà để đưa cuộc sống của mình đi đúng hướng. Trong một đêm đi chơi với bạn thân, Sandy Lyle, Reuben phát hiện ra một người bạn học cũ, Hoàng tử Polly. Reuben cảm thấy một kết nối ngay lập tức, và cố gắng liên tục để cô ấy thích anh ta. Nhưng điều đó sẽ không dễ dàng với Reuben, đặc biệt là khi anh dành cả ngày để tính toán rủi ro và khi ai đó bất ngờ xuất hiện.
Reuben Feffer (Ben Stiller) không thích mạo hiểm, nhưng cuộc sống có trật tự và có kế hoạch của anh ta rất phức tạp khi trong tuần trăng mật, vợ anh ta (Debra Messing) bắt đầu quan tâm đến một người hướng dẫn lặn Cuba cơ bắp (Hank Azaria). Cùng lúc đó, Polly (Jennifer Aniston), một người bạn thời thơ ấu của anh, bước vào sân khấu, giới thiệu cho anh những môn thể thao mạo hiểm, thức ăn cay và nhảy salsa. Nói tóm lại, cô dạy anh sống vô tư và tận hưởng từng khoảnh khắc.
