Trong bộ phim hài lãng mạn sáng tạo về sức mạnh của sự may rủi, các phiên bản thay thế của cùng một đám cưới diễn ra khi Jack (Sam Claflin) cố gắng đảm bảo em gái của mình có một ngày cưới hoàn hảo. Nhưng anh ta sẽ phải đấu tranh với một cô bạn gái cũ giận dữ, một vị khách không mời với một bí mật, một liều thuốc an thần khi ngủ không đúng chỗ, và bất ngờ tái hợp với cô gái trong mộng của anh ta, Dina (Olivia Munn). Nếu anh thành công, Jack có thể tìm thấy một kết thúc có hậu của riêng mình.
Jack châm ngòi hỗn loạn tại đám cưới của em gái mình ở Rome với đống thuốc an thần đặt sai nơi, sai lầm khi sắp xếp chỗ ngồi và cơ hội để tìm được tình yêu của chính anh.